开(🗂)篇(🍸)用倒叙的手法讲述(🔇)了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的(💃)全过程。原来他的工作是帮助被女(❗)友甩掉(😵)的男(Ⓜ)人，替(⏸)他(🌐)约会前女友并恶心对方。这样女友感念前男友好，容易重归于好。不过，汤克最新(🖤)接到(🌔)的任(🎌)务竟然来(👩)自(🈚)好友达(🎯)斯汀（贾森(😨)•(🈹)比(🌾)格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友(⭕)亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）始终不得法，在公司里眼(🏑)睁睁看着(💃)小白(🕛)脸亲近(🏃)她(🏝)，却无(🚧)计可施。所(🕒)以(🦕)，才来找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一起(🎐)跑(🔱)步开始，他就(🛵)成为了亚丽克(🥃)西斯如影相随的(🙀)伴侣，两人关(👶)系迅速升温，以至于汤克都不敢相信，自(💆)己(🌈)已经离不开这个女友。他(🐗)觉得困扰，于是向经验丰富的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）求教，但是后者却鼓励他鸠占(〰)鹊巢，这让他感到左右为难……我最好朋友的女(📥)朋友我(💥)最好朋友的(🍻)女朋(🕑)友我最(😞)好朋(👭)友的女朋友